Situé dans une région qui englobe les provinces de Florence et de Sienne, le Chianti est une région si variée dans ses paysages et ses vues que dans ses vins. Les nombreux itinéraires traversant ses collines couvertes de rangées de vignobles qui semblent se perdre à l'horizon, des villages pittoresques, des bois, des églises et des fermes en pierre. Les paysages du Chianti sont si beaux et particuliers qui sont souvent photographiés et reproduits dans des cartes postales et des calendriers distribués dans le monde entier.

- GREVE IN CHIANTI (35 km de Borgo Filicardo)
La ville de Greve est située long la route provinciale SR222, communément appelée Chiantigiana, à environ 30 km au sud de Florence et 40 au nord de Sienne. L'histoire de Greve est fortement liée au beau château de Montefioralle, situé au dessus de la ville: au 13ème siècle, en fait, était la place centrale du château. L'emplacement stratégique - au carrefour de trois routes importantes utilisées par les pèlerins, la Chiantigiana, la route de Valdarno et du Val di Pesa - a favorisé le développement économique. Au début du 16ème siècle, la place avait déjà été construite: le Grand-Duc Leopoldo l’a définie «une belle place où chaque samedi il y a un grand marché pour le bétail et la nourriture».
Ce marché est organisé aujourd'hui tous les samedis - à l'exception du bétail, il existe encore de nombreux stands où vous trouverez des fruits et légumes frais, des fromages, des olives, des articles ménagers, des fleurs et des vêtements.

Piazza Matteotti est le principal point de référence de Greve, et bien qu'il ne s'agisse pas d'une «place» réelle, c'est le point focal de la ville. Ce qui fait de cet endroit particulier - en dehors de sa forme étrange - est le porche qui traverse les trois côtés de la place, qui sert de «cadre» pour les magasins, les magasins d'artisanat et les restaurants situés sous les arches. Certains de ces magasins sont particulièrement célèbres: ils attirent l'attention des touristes et des habitants pour leur qualité et leur diversité dans l'offre: l'ancienne Macelleria Falorni, une boucherie toscane typique présent de 1729 et la Boutique d'artisanat, une boutique spécialisée dans les paniers tissés à la main et les articles en bois d'olivier.

- CASTELLINA IN CHIANTI (40 km de Borgo Filicardo)
Les origines de la ville remontent à l'époque étrusque, dont beaucoup de vestiges sont visibles et peuvent être visités soit dans les fouilles des sites archéologiques, très bien marqués, que dans le musée archéologique du centre historique. Le village pittoresque maintient toujours la forme quadrilatérale typique des anciennes fortifications médiévales et des restes de nombreuses tours qui servaient autrefois à protéger la ville des invasions pendant la période de conflits entre Florence et Sienne, aujourd'hui intégrée dans la structure moderne architectural.

La fortification principale, la Rocca avec sa tour impressionnante du XIVe siècle, offre des vues spectaculaires sur la ville et la campagne environnante. Sous les anciens murs, il existe un impressionnant tunnel souterrain, aujourd'hui connu sous le nom de Via delle Volte, qui abrite des magasins, des magasins d'artisanat et des restaurants; le tunnel tourne autour de la ville, se trouvant en dessous du centre historique, l'endroit idéal pour chercher de la fraîcheur durant la chaleur de l'été. La route principale de Castellina est Via Ferruccio, où se trouvent d'autres magasins, des ateliers artisanaux et artistiques, des bars et des bâtiments importants tels que les palais Banciardi et Squarcialupi.